Успенский монастырь в городе Орле — православный мужской монастырь Орловской епархии Русской Церкви.
На территории Острога большого (Острога стоячего) крепости Орёл в 1660 гг.- 1680 г. размещался Богоявленский мужской монастырь. До 1673 года он не имел ни вотчин, ни крестьян, ни государева жалованья, "братия кормилась по миру" (В. Петров. Орловский Успенский (Богоявленский) монастырь. Орел.: 1910). В 1674 г. иеромонах Евфимий начал восстанавливать Богоявленский монастырь, сильно пострадавший от пожара в июле 1673 года. В 1680 г. Богоявленский монастырь сгорел. Находиться монастырю в центре города, стесненному отовсюду частными домами и торговыми лавками было уже невозможно, да и очень велика была опасность нового пожара, поэтому стало жизненно необходимо перенести монастырь на другое, более удобное место.
В одной версте от города, вниз по Оке, на земле принадлежавшей монастырю, — Ввозной горе, стали строить монастырь.
В 1684 году была воздвигнута деревянная церковь в память Успения Пресвятой Богородицы, с приделом Верховных апостолов Петра и Павла.
С 1686 года строитель Евфимий, по актам, встречается уже в звании игумена.
В 1688 году по благословению Преосвященного Никиты архиепископа Коломенского и Каширского начинается строительство каменной Успенской церкви. В день закладки церкви из бывшего Богоявленского монастыря крестным ходом в дар и благословение новой обители от старца Феодосия и прозорливого схимонаха Антония с братией была принесена икона, написанная древним византийским письмом, она почиталась чудотворною и стала на протяжении всей последующей истории монастыря его святыней.
11 апреля этого же года храм Успения Божией Матери был освящен. Рядом с трапезой храма построили колокольню, на которую со временем подняли восемь колоколов: весом 20 пудов, 44 и 81 пуд и 5 меньших, неизвестно сколько весивших.
К концу XIX века представлял из себя обширный комплекс построек, включавший в себя административные, жилые и хозяйственные корпуса и пять действовавших храмов: Троицкий собор (1879), Успенскую церковь (1693), придельную с ней церковь Рождества Иоанна Предтечи (1700), Троицкую церковь-усыпальницу (1845) и домовую при архиерейском корпусе Благовещенскую церковь (1824). На кладбище монастыря были похоронены герой Отечественной войны 1812 г. генерал-лейтенант, барон Ф.К. Корф (1773 или 74-1823), писатель и театральный деятель, граф Г.И. Чернышев (1762-1831).
После 1918 г. комплекс бывшего архиерейского дома использовался для размещения в нём различных учреждений, подвергаясь переделками разрушениям. С 1950 гг. и до 1980 г. здесь находилась детская воспитательно-трудовая колония.
В настоящее время постройки бывшего Успенского монастыря полностью утрачены. Из строений архиерейского дома сохранилась Троицкая церковь-усыпальница, построенная в 1843-1845 гг. (архитектор Н. Ефимов) по заказу орловского губернатора А.В. Кочубея как поминальный храм, где были погребены его мать, жена и двое сыновей (могилы утрачены). В 1992 г. проводились реставрационные работы здания, и 22 января 1993 г. восстановленная церковь была освящена епископом Орловским и Брянским Паисием.
20 апреля 1992 года по решению мэра г.Орла А.Г. Кислякова территория бывшего монастыря была передана Орловско-Брянской епархии.
Монастырь вновь открыт постановлением Священного синода Русской Православной Церкви от 09 июня 1998 года. Настоятелем назначен иеромонах Корнилий (Головков).
